Stadium: Estadio do Maritimo Round: 29
Referee: Helder Miguel Azevedo Malheiro Home Manager: Jose Gomes Away Manager: Bruno Lage
| Portugal Primeira Liga | 2019/11/30 18:00 | Benfica v Maritimo | L | 4-0 |
| Portugal Primeira Liga | 2019/04/22 19:15 | Benfica v Maritimo | L | 6-0 |
| Portugal Primeira Liga | 2018/12/16 17:30 | Maritimo v Benfica | L | 0-1 |
| Portugal Primeira Liga | 2018/03/03 18:15 | Benfica v Maritimo | L | 5-0 |
| Portugal Primeira Liga | 2017/10/01 20:30 | Maritimo v Benfica | D | 1-1 |
| Portugal Primeira Liga | 2017/04/14 17:15 | Benfica v Maritimo | L | 3-0 |
| Portugal Primeira Liga | 2016/12/02 20:30 | Maritimo v Benfica | W | 2-1 |
| Portugal Cup | 2016/11/19 20:15 | Benfica v Maritimo | L | 6-0 |
| Portugal Primeira Liga | 2020/03/08 15:00 | Moreirense v Maritimo | L | 2-0 |
| Portugal Primeira Liga | 2020/03/01 17:30 | Maritimo v Braga | L | 1-2 |
| Portugal Primeira Liga | 2020/02/22 20:30 | Belenenses v Maritimo | L | 1-0 |
| Portugal Primeira Liga | 2020/02/16 15:00 | Maritimo v Pacos Ferreira | W | 3-0 |
| Portugal Primeira Liga | 2020/02/09 15:00 | Tondela v Maritimo | D | 0-0 |
| Portugal Primeira Liga | 2020/02/02 15:00 | Maritimo v CD Aves | L | 1-2 |
| Portugal Primeira Liga | 2020/01/27 21:00 | Sporting v Maritimo | L | 1-0 |
| Portugal Primeira Liga | 2020/01/19 17:30 | Famalicao v Maritimo | D | 1-1 |
| Portugal Primeira Liga | 2020/03/07 18:00 | Vitoria Setubal v Benfica | D | 1-1 |
| Portugal Primeira Liga | 2020/03/02 20:45 | Benfica v Moreirense | D | 1-1 |
| UEFA Europa League | 2020/02/27 20:00 | Benfica v Shakhtar Donetsk | D | 3-3 |
| Portugal Primeira Liga | 2020/02/24 19:30 | Gil Vicente v Benfica | W | 0-1 |
| UEFA Europa League | 2020/02/20 17:55 | Shakhtar Donetsk v Benfica | L | 2-1 |
| Portugal Primeira Liga | 2020/02/15 18:00 | Benfica v Braga | L | 0-1 |
| Portugal Cup | 2020/02/11 20:45 | Famalicao v Benfica | D | 1-1 |
| Portugal Primeira Liga | 2020/02/08 20:30 | FC Porto v Benfica | L | 3-2 |