Round: 44 Ground: Clay
| ITF M15 Bad Waltersdorf | 2021/08/30 09:00 | Christian Fellin v Simone Cacciapuoti | 6-2,6-4 |
| ITF M15 Bad Waltersdorf | 2021/08/23 07:00 | Simone Cacciapuoti v Alessandro Pecci | 2-6,1-6 |
| ITF M15 Bad Waltersdorf | 2021/08/22 07:00 | Simone Cacciapuoti v Alberto Morolli | 1-6,7-6,10-2 |
| ITF M15 Cairo | 2021/07/26 12:00 | Simone Cacciapuoti v Menelaos Efstathiou | 1-6,1-6 |
| ITF M15 Cairo | 2021/07/25 07:00 | Alexander Grekul v Simone Cacciapuoti | 2-6,1-6 |
| ITF M15 Antalya | 2021/01/28 08:00 | Simone Cacciapuoti v Sebastian Gima | 4-6,0-6 |
| ITF M15 Antalya | 2021/01/17 09:00 | Simone Cacciapuoti v Dostanbek Tashbulatov | 1-6,2-6 |
| ITF M15 Antalya | 2020/01/07 07:00 | Simone Cacciapuoti v Tim Riedel | 3-6,4-6 |